Hlava s cylindrem vznikla v období, kdy Josef Čapek na podněty francouzského kubismu navazoval již vlastním osobitým výtvarným výrazem. Obraz patří do cyklu expresivně pojatých podobizen, v nichž autor pomocí zjednodušených barevných ploch a výrazné černé linie usiloval o zachycení silného psychologického výrazu. Obraz je součástí sbírky Městské galerie Litomyšl díky daru Anny a Josefa Matičkových, který položil základ sbírkového fondu galerie. Jejich kolekce vznikala pravděpodobně již od 20. let 20. století a zahrnuje díla řady předních představitelů českého moderního umění. Přestože okolnosti jejího budování nejsou dosud zcela objasněny, dochovaný soubor dokládá promyšlený sběratelský zájem manželů Matičkových o českou modernu.